Ha iniziato ad allenare nelle giovanili dell’Atalamta, poi Lecce, Verona, Venezia e Parma. Nel 2004 viene ingaggiato dalla Roma, ma si dimette prima dell’inizio del campionato a causa della grave malattia che ha colpito la moglie Manuela. Nella stagione 2005 passa alla Fiorentina, sua ultima squadra di club prima della chiamata azzurra.
Prandelli ha ricevuto il premio “Panchina d’oro” 2005-06 presso il Centro Tecnico Sportivo Federale di Coverciano, premio che gli verrà riassegnato il 4 febbraio 2008 per la stagione 2006-2007.Con la Fgci ha firmato un contratto di 4 anni a 1,2 milioni a stagione.
In attesa del debutto del 10 agosto a Londra per un’ amichevole contro la Costa d’Avorio, il neo ct ha dichiarato che in molti giocatori reduci dal Sudafrica vede ”la voglia di ripartire subito e di dimostrare che è stata solo una parentesi negativa”. Inoltre, ha spiegato che le sue convocazioni saranno meritocratiche e che le porte della nazionale sono aperte per tutti quei giocatori “che dimostreranno di poter indossare la maglia azzurra”.